A carta impossível
James Sunderland chega a Silent Hill com uma carta que parece ter sido escrita por Mary, sua esposa, embora ele acredite que ela morreu de uma doença três anos antes. A carta menciona o “lugar especial” do casal. James atravessa o cemitério e encontra Angela Orosco, que procura a mãe. Na cidade coberta por névoa ele descobre criaturas e segue até os apartamentos Wood Side e Blue Creek, onde cruza com Eddie Dombrowski, Laura e a figura de Pyramid Head.
Maria e a busca pelo hotel
No Rosewater Park, James conhece Maria. Ela tem o rosto e a voz de Mary, mas se veste e se comporta de modo muito diferente. Assustada com os monstros, Maria acompanha James. A dupla procura Laura e acaba no Brookhaven Hospital. Laura revela que conheceu Mary durante sua internação e afirma tê-la visto recentemente, o que entra em conflito com a memória de James de que Mary morreu anos atrás.
A primeira morte de Maria
O hospital cai no Outro Mundo. James e Maria fogem de Pyramid Head, mas, diante do elevador, Maria é morta. James continua atrás de Laura e, depois de atravessar uma Silent Hill mais escura, chega à Historical Society. A descida seguinte conduz à prisão Toluca e ao Labirinto, lugares que aprofundam a sensação de que James está descendo para dentro da própria culpa.
Angela, Eddie e Maria de novo
No Labirinto, James encontra Maria viva atrás de grades, como se sua morte nunca tivesse ocorrido. Quando consegue alcançar a cela, ela está morta outra vez. James também confronta Angela e Eddie. Angela matou o pai que a abusava e enxerga seu mundo como um inferno em chamas; Eddie, consumido pela humilhação e paranoia, passa a justificar assassinatos. James acaba matando Eddie e fica cada vez mais desconfortável com sua própria capacidade de tirar uma vida.
Lakeview Hotel e a fita
James atravessa o Lago Toluca e chega ao Lakeview Hotel, o verdadeiro “lugar especial” do casal. No quarto 312, uma fita de vídeo desfaz a versão que James vinha repetindo para si mesmo: Mary não morreu simplesmente da doença anos antes. Durante os últimos dias dela, depois de um relacionamento destruído por sofrimento, ressentimento e exaustão, James a sufocou com um travesseiro. A carta que o trouxe à cidade passa a ser entendida como parte da negação e do chamado psicológico que Silent Hill exerce sobre ele.
Pyramid Head e a aceitação
James encontra Angela pela última vez em uma escadaria tomada por fogo; ela segue para um destino incerto. Depois, dois Pyramid Heads executam Maria diante dele. James finalmente reconhece que precisava de alguém que o punisse e que Pyramid Head cumpria esse papel. Quando ele aceita o que fez, os executores já não são necessários. A última confrontação assume a forma de Mary ou Maria, de acordo com a rota que o jogador construiu.
Born from a Wish
Edições posteriores do jogo incluem o cenário extra Born from a Wish, protagonizado por Maria antes de encontrar James. Sozinha na cidade, ela entra na Baldwin Mansion e conversa com Ernest Baldwin, uma presença que nunca se mostra diretamente. O episódio aprofunda a consciência de Maria sobre mortalidade, solidão e o papel que ela terá quando encontrar James.